早年经历
年（明天启四年），李香君生于苏州阊门枫桥吴宅，兄妹三人，有两位哥哥。其父亲原是一位武官，因系东林党成员，被魏忠贤一伙阉党治罪后家道败落，漂泊异乡。在李香君八岁的时候，被歌妓李贞丽收养，随养母李贞丽改吴姓为李姓。李香君自幼跟人习得艺家诸艺，岁从吴人周如松受歌，尽得其音节，十六岁便会唱《牡丹亭》。李香君为歌妓，音律诗词、丝竹琵琶无一不精通，她尤擅南曲，歌声甜润，深得四方游士追慕。因为养母李贞丽仗义豪爽又知风雅，所以媚香楼的客人多是些文人雅士和正直忠耿之臣。
情窦初开
据《睢阳区志》记载，明崇祯十二年（年），已是“复社四公子”之一的侯方域，经张天如、陈定生的介绍，在秦淮河畔的媚香楼上结识了十六岁的歌妓李香君。由于共同的志趣，二人一见如故，互生爱慕之情，不久便在李香君的住处媚香楼定情结亲。但是因为是出来赶考，侯方域没有带太多的钱用来与李香君接亲，就在这个时候，他的朋友杨龙友给了他大力资助。当夜侯方域将一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇送给了李香君做定情之物，扇子上系着侯家祖传的琥珀扇坠，并作诗曰：“清溪尽种辛荑树，不数东风桃李衣。夹道朱楼一径斜，王孙争御富平车。”
退还馈赠
抱得美人归后，侯方域与李香君才得知原来那天是阮大铖通过杨龙友赠送给侯方域的钱财，意在使侯方域欠其人情。阮大铖多年在朝中为官，此人阴险诡诈，与宦官魏忠贤狼狈为奸。当魏忠贤被杀之后，阮大铖作为逆贼同僚被朝廷削籍免官，退居南京，在南京广交江湖人士，准备东山再起。阮大铖得知侯方域急需钱财后，设法让杨龙友把钱送给了侯方域，目的是想通过拉拢侯方域而缓和与陈贞慧等人的关系，使他们不与自己作对。侯方域了解真相后十分气愤，他决定立刻把钱还给阮大铖，此时的李香君毫不犹豫地从头上拔下发簪，脱掉身上的罗衫，变卖了心爱的首饰，又从姐妹们那里借了些钱，总算凑够了数。她劝慰侯方域：“脱裙衫，穷不妨；布荆人，名自香”。
血溅诗扇
两人定情后不久，由于侯方域文章切中时弊犯忌而落榜，匆忙离开了南京。李香君送至桃叶渡，以弹琵琶词相送，并说：“夫走后，妾不复弹。”二人海誓山盟，洒泪而别。李香君爱慕侯方域的一表人才，更欣赏他的气节道义，并鼓励他与权臣阮大铖划清界限，退还阮大铖的馈赠，支持他去投奔史可法的抗清斗争，为此她闭门谢客，等候侯方域归来。侯方域与李香君分别后，巡抚田仰想纳香君为妾，并愿出三百锾求见一面。在阮大铖的怂恿之下，田仰吹吹打打地来到媚香楼迎亲。被李香君拒绝后，田仰十分恼怒，派人抢亲。李香君以死相拒，血溅折扇。当时正巧画家杨龙友在场，他拾起宫扇，就其鲜血画了几枝桃花，始有“桃花扇”之称。
征入宫中
阮大铖也算是文坛上响当当的腕儿了，他并不想就此放过李香君，而是为南明皇朝弘光皇帝亲自执笔撰写歌词剧本。李香君伤愈后，阮大铖立即打着圣谕的幌子，将李香君选进宫中做歌女。这一招李香君着实无法抵挡，她一个歌女，哪里敢违抗圣旨呢。宫门一入深似海，何时能再见到日夜思念的侯郎呢？她好想托鱼雁捎封信给远方的情郎，让他回来见上自己一面，可此时战事正紧，交通全部断绝，书信根本无法送去。带着无限的眷念和遗憾，李香君进了皇宫，怀里紧紧抱着那把鲜血染成的桃花扇。
阴差阳错
年（清顺治元年），清兵攻下扬州，直逼南京。弘光帝闻风而逃，最终被部将劫持献给了清军，随后南京城不攻自破。南京城破之时，李香君随着一些宫人趁夜色逃出了“牢笼”，市街上已是一片混乱，清兵烧杀抢掠，难民四处逃窜。李香君高一脚、低一脚地向秦淮河畔走去，只见到处火光冲天，夜空映得一片血红。好不容易来到长板桥上，站在桥头，向媚香楼方向望去，却发现媚香楼也已隐入一片火海之中。李香君心里一沉，脚下发软，一下子跌坐在桥面上，脑子里一片空白。
正巧，这时当年为李香君教曲的师父苏昆生路过长板桥，无意中发现了坐在地上发傻的李香君，连忙将她扶起，才知她已无处可去，便带着她随逃难的人流，奔往苏州。其实，这天夜里侯方域也正在南京城里，他是在扬州兵败后脱身逃回南京的。到达时正逢清兵肆虐屠城，他心里焦急地挂牵着李香君的安危，火烧火燎地赶到秦淮河边，却看到媚香楼燃成一团烈焰，熟悉的人一个也没见着。他在媚香楼附近徘徊寻找了整整一夜，却没能见到李香君的影子。其实那时李香君就坐在离媚香楼仅有一箭之遥的长板桥上，无奈老天戏弄人，偏偏没让他俩相遇。
进入侯家
年（清顺治二年），李香君躲进栖霞山葆真庵，与昔日卖艺的姐妹卞玉京相伴为道士。之前李香君为逃避清军，一路颠沛，辛苦不胜，最终病倒，弥留之际，她挣扎着让好友卞玉京为自己剪下一绺青丝，小心翼翼地用红绫包好，再把它绑在比生命还珍贵的桃花扇上，然后交给卞玉京，请她转交给侯方域，并留下遗言说：“公子当为大明守节，勿事异族，妾于九泉之下铭记公子厚爱”。年（清顺治二年，南明弘光元年）秋，侯方域在栖霞山寻到李香君。经过商议，二人携手渡江北上，前往老家商丘。李香君隐瞒歌妓身份，以吴氏女子、侯方域妾的身份住进西园翡翠楼。在这里，她与公婆和睦相处；也与侯方域的元配夫人常氏相敬如宾，姐妹相称；与侯方域伉俪情深，琴瑟和谐。李香君与侯方域在壮悔堂（今侯方域故居）吟诗弹唱，琴瑟相拥，出入皆成双入对，羡煞旁人。
从年到年这八年时间里，李香君生活得平安、舒适，也可以说是她一生中最为幸福美满的时期。可天有不测风云，人有旦夕祸福。就在侯方域去南京为香君求子、寻亲的时候，李香君的歌妓身份也被侯府知晓，侯府本就家教严谨，根本容不下歌妓出身的李香君。公公侯恂令李香君搬离翡翠楼，后经人讲情，才心不甘情不愿地让她住到离城十五里的侯氏柴草园——打鸡园。那里是一个前不着村、后不着店的荒凉村落。而此时得知李香君已身怀有孕，引起婆婆和常氏夫人的同情，二人一再向侯恂求情，侯恂才勉强答应派一个小丫头去那里服侍。
与世长辞
侯方域回到商丘之后，发现李香君被赶到城郊打鸡园，心如刀绞，悲愤至极。他多次请求父亲收回成命，但一再遭到无情的训斥。被赶出来的李香君因不得见侯方域，终日郁郁寡欢，日久成病，无奈患上肺痨而死，享年三十岁。侯方域为其立碑，并题一联：“卿含恨而死，夫惭愧终生。”碑前有一石桌，桌前有一圆形“愧石墩”，侯方域经常去香君墓，坐在愧石墩上久久不忍离去。清顺治十一年（年）十二月十三日，侯方域也郁闷而死，终年37岁。因李香君身份低贱，未能与侯方域合葬。
人物轶事
侯方域慕名来到媚香楼，一睹“香扇坠”李香君的风采。一走入李香君的房间，只见室内书画古玩陈设有致，别有一番清新气息，与一般青楼迥异。李香君娇笑盈盈地请客人落了座，立即有诗婢送来清茶果品，此时侯方域又被正面墙上挂着的一幅大型横幅吸引住了，这是一幅“寒江晓泛图”，寒雪弥漫的清江之上，一叶孤舟荡于江心，天苍苍，水茫茫，人寥寥，好一种悠远淡泊的意境。
画上还题有一首诗“：瑟瑟西风净远天，江山如画镜中悬。不知何处烟波叟，日出呼儿泛钓船。”画上没有落款，料非出自名家之手，侯方域问道：“此画是何人大作？”李香君见他对画如此