在秦淮河畔的一座名为“媚香楼”的红楼里，李大娘收养的几个干女儿，个个精通音律、能歌善舞、而且还熟知各种古典诗词、历史知识，因此这里成为众名人雅客常聚的地方。
李香君也是被李大娘早早收养的众多女子中的一个。
李香君自幼被李大娘收养，随着年龄的增长，她出落的越发标致。
出生于江南水乡的她身材娇小玲珑，眉毛眼睛生得俏丽生辉，薄薄的小嘴唇微微有些上翘，反而显出了几分与年龄相仿的俏皮可爱。
由于她长得娇小而香艳，而名字里又带了个香字，且作风中带着一股子豪爽侠气，所以客人们都戏称她是“香扇坠”。
在一众文人墨客的宣传下，她的名气越来越大，在十五六岁的时候，就跟董小宛、陈圆圆、柳如是等并称为“秦淮八艳”。
年，二十二岁的侯方域来到了南京参加礼部会试。
侯方域，明归德府(今河南商丘）人，他的祖父侯执蒲是曾任明朝的太常卿，而侯方域的父亲做过户部尚书。侯方域从小就跟随家乡的名士倪元路学习诗书，天资聪敏，长进非常快。
年少气盛的侯方域自恃有满腹经纶，当时并不把应试当成一回事儿，感觉自己会轻松通过，便来到了灯红酒绿、流彩溢香的六朝金粉之地。
在友人的介绍下，他慕名来到了媚香楼，也想一睹“香扇坠”李香君的风采。
当他一走入李香君的闺房中，就被正面墙上挂着的一个大型横幅画给吸引住了，这正是一幅《寒江晓泛图》，整幅画给人一种悠远淡泊、悠然自得的意境。
经过谈话，他得知这幅画乃李香君所作时，更为惊讶，还多了一份敬佩。
最后，两人都将对方作为自己的知己。
一个是英俊倜傥的翩翩少年，一个是娇柔多情、蕙质兰心、才貌双全的红楼女子。几次见面之后，两人便缠缠绵绵，难舍难分。
按明朝当时的社会风气，如果哪位客人钟情于某个红楼女子，只需要出资举办一个隆重的仪式，宴请一些客人，另外再给红楼老板一笔赎身重金，那这个女了就可以成为这个客人的专属了，而这一整套流程被称为“梳拢”。
梳拢所需要的资金，会因为梳拢对象名位高低的不同而不同。
对于像李香君这样一位金陵名妓，梳拢就必须要邀请大批有头有脸有一定社会地位的文人雅士出席，宴会也必须有档次，同时，准备一笔丰厚的礼金给红楼老板这也是必不可少的，只有这样做才被认为是不至于失面子。
但是现在的侯方域是出来赶考的，身边当然没有带太多的银子，回家取钱也不现实。
就在侯方域犯难之时，那个曾经介绍二人相识的友人雪中送炭拿出一大笔钱。
当时的侯方域心中着急迎娶李香君，根本就没有仔细考虑家中并不富有的友人杨龙友为何送这么多钱给他。
有了杨龙友送来的资本，隆重的梳拢仪式很快就顺利完成。
当夜，洞房之时，李香君猛地甩出侯方域送她的定情信物——一柄极品的镂花象牙骨白绢面宫扇，指着对方大骂：“拿着你的东西，滚！”话音刚落，侯方域瞬间神色慌张。
原来就在婚礼当天，她得知侯方域送来的那笔钱，是阮大铖送的。
阮大铖是何许人也，为何让李香君这般生气？
阮大铖，进士出身，曾在朝为官多年，虽才学了得，但与宦官魏忠贤一起狼狈为奸，陷害忠良，名声极臭。
当时想拉拢名士侯方域等人的阮大铖，当他得知侯方域急需一笔钱时，便让杨龙友送来一笔资金，帮助侯方域解燃眉之急。
当侯方域得知是阮大铖送来的钱时，也是惭愧难当，当即决定要把钱送还给他。
可短时间内根本无法筹集这么多的银钱。
于时他想，等办完婚礼，他再想办法筹钱，可没当到，聪明如李香君，居然在婚礼当天就知道了整个事情。
为了帮助他筹到这笔钱，李香君甚至变卖了自己一些心爱的首饰，还跟姐妹们借了一些钱，凑够了数，交给侯方域，让他足额还给阮大铖。
这下可是彻底得罪了阮大铖。
明朝末年，天下风云变化，在李自成攻破了北京之后，崇祯皇帝选择自缢殉国，而福王朱由崧在一帮旧臣的拥护下，选择在南京建立了弘光朝。
阮大铖重新得到了重用，他先是成为了兵部侍郎，后来又升职为兵部尚书。
侯方域等人猜这个黑手很快会伸向自己，于是也只有远走高飞，逃命去了。
侯方域走后，某天，阮大铖为御史田仰举办接风仪式，地点就在媚香楼。
好美色的田仰在见到李香君之后，就想将其收为侍妾。
因为之前侯方域退还了阮大铖的钱，拒绝与他同伍，让阮大铖对侯方域和李香君一直怀恨在心，如今侯方域闻风而逃，害得他无从下手。
而现在如果将侯方域的小妾李香君送给田仰为妾，一方面讨好了田仰这个皇帝身边大红人，一方成，也能破坏她和侯方域这对爱人，以此发泄心中的积怨，正是一举两得。
第二天，阮大铖派人携重金前往媚香楼行聘，还派来迎娶的花轿，打算强聚李香君。
走投无路的李香君，只好先佯装答应，然后说需要回屋打扮一番。
突然听到楼外“砰”的一声，原来是李香君跳楼了。
娶亲的队伍没想到李香君竟然如此贞烈，只好先回去了。
闻讯赶来的杨龙友，只见到一把沾着李香君鲜血的绢扇。
在进屋探望了昏迷不醒的李香君后，杨龙友带着绢扇离开。
回到家后，他将扇面上李香君的血迹稍作点染，血迹变成了一朵朵鲜艳欲滴的桃花。
之后，他又在扇面上题下了“桃花扇”三个小字。
这也是“桃花扇传奇”的来历。