明代末年，天子愚昧，奸党弄权，清兵压境。
一批复社墨客集结留都南京，他们在莫愁湖畔听柳敬亭评话，表达兴亡之感，他们对柳敬亭宁肯饿死不妥奸党食客，交口称誉。
祭孔之日，复社中的主干人是吴次尾，陈完生等人公推名流侯朝宗领衔，在孔庙贴出“留都防乱公揭”，大骂了阉人魏忠贤的干儿义子阮大铖。
侯朝宗，商丘人，祖父及父辈都是东林党人，均因否决阉人擅权而被黜和坐牢，他少年即有才名，参与复社，与东南名流交往，时人以他和方以智、冒襄、陈贞慧为“四令郎”。
一次偶尔时机，侯朝宗与画舫上的秦淮名妓李香君再会，一见如故，并写下文章《李姬转》表白喜爱、赞赏之情。
侯朝宗的伙伴杨龙友看到文章后，自告勇猛愿伴同侯朝宗前往媚香楼寻访李香君，他对媚香楼对比熟。
两人到的时光，恰巧李香君与众姐妹共度盒子会，由苏生吹笛，欢唱《牡丹亭》。
侯朝宗两人吃了闭门羹，后来他把折扇扔上楼去，李香君在扇上见到侯的名字，敬佩他的本领和德性，热心邀他上楼待茶。
两人一见向往，后由杨龙友从中联络，两人商酌“闪婚”。
阮大铖也与杨龙友认识，他想经过杨龙友协调，缓和与复社的秀才们的相关，当据说侯朝宗将要与李香君“闪婚”，而侯朝宗为清苦烦恼的时光，示意舒服出资扶助侯李两人的婚礼花费，由杨龙友和媚香楼楼主新婚日转赠，而此事侯朝宗不知情，误认为是杨龙友等人的赠送。
新婚之日，侯朝宗在扇上提了情诗送给李香君，两人心意绵绵，这时，李香君得悉了此次新婚嫁奁花去的两银子，都是阮大铖出赠，马上脱去婚嫁艳服，决心退还银两，打垮了阮大铖拉拢侯朝宗的诡计。
李自成大军打破北京，崇祯天子自裁。
福王在南京登位成立南明，奸贼马世英当了首相，阮大铖又遭到了重用，他当场对复社举办血腥的报复，将吴次尾、陈完生等人捕获坐牢。
柳敬亭、苏生劝侯朝宗投靠史可法。
阮大铖不愿善罢甘休，近谗马世英，迫使李香君嫁重贿捐官的田仰。
李香君至死不从，在田仰强娶的时光，一头撞向屋柱，血溅扇底，昏死了以前。
杨龙友从中调停，让媚香楼楼主李贞丽李代桃僵，冒名远嫁田仰，渡过了难关。
杨龙友在溅血的扇面上添笔点染画成了一副桃花图。
李香君得病扶琴，自悲出身，众姐妹慨气不已。
阮大铖据说李香君并未嫁给田仰，照样不愿善罢甘休，强逼苏生为他向福王媚谄的传说《燕子笺》吹笛，苏逃离南京去找侯朝宗。
李香君托他捎去桃花扇。
阮大铖又借福王的表面，拘走李香君等为他排练《燕子笺》，借以媚谄愚昧的福王。
这时，清兵南下，史可法扬州捐躯。
侯朝宗光棍逃回南京。当他重返媚香楼时，早已满园萧条，室迩人遐。接着他也被捕，锒铛坐牢。李香君在排练歌舞时，当着马士英和阮大铖的面借题发挥，怒斥奸党误国。
阮大铖听出后气愤万分，要将李香君打死，幸亏杨龙友以翁舅之亲向马士英讨情，李才免于一死。
大难不死李香君与众姐妹在山上道庵容身。
苏生在江北找不到侯令郎，归还了桃花扇。
李香君睹物思人，倍加眷恋。
正在这时，侯朝宗找上山来，李香君喜出望外，正要畅叙离情，侯朝宗脱下风衣风帽，呈现一身清装。平昔，侯朝宗对大明扫兴透顶，采纳了清代的委任。
李香君见侯朝宗顺清，气恨交加，大明再坏，也然则你的故国啊？马上撕了桃花扇，大骂侯朝宗汉奸，晕死以前。
侯朝宗只得在公共场所下，手托风衣，踉跄而去。
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