明末崇祯年间，外忧内患，风雨飘摇。福王府的少年不知愁滋味，为了呼吸自由自在的空气和寻找真诚浪漫的缘分，逃出洛阳王府，化名李香君，带着丫环明心一道闯荡江湖。凭着一本她平日最爱读的(六朝风雨楼主诗选)的引导，主仆二人直奔六朝金粉之都南京。
福王听说女儿私自出府，自是恼火，他派心腹家将李辰君快马加鞭，沿路拦截，赐给他佩剑一柄，准许他见机行事。李辰君虽然身为家将，对郡主却是暗藏情愫，所以面对李香君的唇枪舌剑，他的宝剑便派不上用场。
李香君一路春风，却怎么也不会想到，就在她和明心马蹄踏花的时候，一个巨大的阴影却已经笼罩在了她们的上空，此人就是官拜四千岁的魏忠贤余党、司礼太监韩赞周。她们更不会想到，歌舞升平的南京城，地下却涌动着阴谋的岩浆，而她们将鬼使神差地处于矛盾喷发的火山之上。
韩赞周与李香君主仆几乎同时来到了南京，他此来的目的，名为监考秋闱科举，为朝廷开科取仕，暗中却是领了皇后的懿旨，来到这连浪花也飘着脂粉气的秦淮河边，为皇帝选秀女，从而争得皇帝的欢心。
至于老谋深算的韩赞周自己，当然也不会没有他自己的目的。作为三朝元老，这个政坛不倒翁早就看出北方的局势已非人力可为，因此，他早早地就算到了难逃金陵划江而治这步棋，此来南京，他想扶皇上皇后的余威，给留都的大小官员来个下马威，同时也是探测一下这里的风向和深浅。
名列江南四大公子之首的侯朝宗此时正在苦恼，政治气候的颓势如同瘟疫侵蚀着他的内心。他不甘心无所作为，却又看不到出路和前途。
于是，他便放浪形骸，以傲视天下矫情不群来掩饰自己心灵深处的矛盾和痛苦，出与才子得意时志在天下，失意时遁入爱河的本性，他与同伴冒辟疆都在经受着爱情的波澜。李香君大为欣赏的那本《六朝风雨楼主诗选》就是他的大作，不过，那里边全是他写给江南名媛柳如是的情诗。
与侯朝宗不同的是，冒辟疆却是个实用主意者，他对善解人意的董小宛满怀爱意，却又不肯为了这分爱而牺牲自己的前途和利益。好在他深知女性心理，知道如何讨取女孩欢心，所以董小宛对他也是情有独钟。
可没想到半路上却杀出一个横刀夺爱的来，一个自称金九龄的举子一眼便被董小宛身上那种楚楚动人的气质所吸引，公然跳出来要与冒辟疆竞争。这金公子好像有使不尽的底气，花不完的钱财，为了董小宛，竟然可以包下南京城最好的客栈。冒辟疆只好扬长避短，相约在科场上一见强弱。
李香君赶到南京，没找到风雨楼主，却听说南京即将举行一年一度的花魁大赛。自视甚高的李香君出于好玩，决定参加。
侯朝宗等风流才子对此当然也不肯落后，他们各出心裁，每人都包装了一位绝世丽人，将花魁大赛变成了他们炫耀风流的第二科举赛场。侯朝宗当然要力推柳如是，可柳如是是个很有见地的奇女子，她一心想建功立业，青史留名，对此不感兴趣。最后侯朝宗和柳如是达成协议，如果侯朝宗去参加科举，柳如是便参加选秀。
科举的头天晚上，冒辟疆家突遭变故，他只好星夜离去。侯朝宗不愿见到好友输给金九龄，同时也因为自己对功名不感兴趣，于是便假冒冒辟疆之名交了一份答案。他才思敏捷，下笔千言，交了卷要提前退场，却遭到监考官的反对。
侯朝宗在考场上痛斥韩赞周，一时间英名远播。韩赞周倒好像不以为意，说我知道你无意科举，意在花魁，居然将他放了出去。侯朝宗为自己面斥权奸的举动而自豪不已，没想到却根本没有逃脱韩赞周的手心。谁也不知道，今年的花魅大赛其实就是韩赞周的选秀考场，自命风流的公子们前尖了脑袋去做评委，其实却是钻入了韩赞周的围套中，成了他的帮凶。
媚香楼的名妓陈圆圆自叹命苦，无人包装，没想到江南豪强杨龙友却对她一见钟情。为了赢得陈圆圆的芳心，杨龙友使出浑身解数，大搞暗箱操作。
大把的银子使出去，自江南儒林领袖钱谦益以下，所有的评委都许诺让陈圆圆获得第一场亦庄亦谐的花魁大赛粉墨登场，虽然陈圆圆等佳丽各有风采，钱谦益等评委暗度渡陈仓，可幕后操纵人韩赞周却一眼看中了李香君。
他利用锦衣卫抓住钱谦益等人受贿的把柄，让他们无话可言，从而将李香君推了上去。得意洋洋的李香君怎么也不会想到，这次的一时兴起让她的命运从此揭开了惊心动魄血雨腥风的一页，将她与侯朝宗如同灯芯一样拧在了一起，忍受着来自韩赞周的烈火煎熬..
李香君得知花魁得主将要进宫侍奉皇上后，当即反悔，提出放弃花魁。可此时箭在弦上，已经不由她想不发了明心当然也不愿意就此结柬无拘无束的江湖生活，于是想尽一切方法要帮助李香君。她到媚香楼老板顾横波处寻求指点，正中顾横波下怀，顾横波为明心出了一个主意，惊世骇俗的一幕上演了。
胆大包天的明心在顾横波的指使下，策划了一场假苟和，而假苟和的两个主角就是李香君和侯朝宗。李香君虽然得知上当，但她是个目无礼教慣了的，心中无愧，又乐得可以不进宫,便顺水推舟。
只是苦了侯朝宗，本与李香君没有任何关系，却因此饱受韩赞周的牢狱之苦，比铁窗更痛苦的，是柳如是的误解。侯朝宋本想声明此事纯属无稍之谈，可又不忍见李香君如此无助，犹豫再三，一咬牙将这口黑锅背了下来。
侯朝宗的父亲侯恂曾任兵部尚书，眼下虽然赋闲在家，其实却是韬光养晦，桃李遍天，暗中左右着江南政坛。韩赞周想抓住这个机会压一压这个地头蛇，当他隐约得知李香君的身份时，不由计上心来。他假意成全侯朝宗，将李香君送入侯府，并怂恿江南百官去侯府贺婚。没想到侯恂有大元帅左良玉作后盾，也是不软不硬。两人上面握手，下面使绊，斗得不亦乐乎。
杨龙友为了将功赎过，将客栈抵押出去，又找他姐夫凤阳总督马士英借了军粮款，孤注一掷，没想到却上了顾横波的恶当，顾横波卷款潜逃，将所有人都装在了里边。杨龙友与陈圆圆同时受到顾横波的戏弄，两人惺惺相惜，同病相怜，倒反而生出几分真情。
韩赞周利用马士英擅动军粮来要挟马士英，马士英也不含糊，以韩赞周科场失察，使得冒辟疆未上考场却中状元。两人互有把柄，最终达成协议，一致对付侯恂，通过打击侯朝宗来打击侯恂。
马士英首先上场，以建庙给皇帝祝寿为名，要占侯家的宅子，李香君为了报答侯朝宗帮助之恩，出面巧辩马士英，伶牙俐嘴，歪理邪说，让马士英刹羽而归。
此时又爆出一个秘密，金九龄的真实身份原来竞是满洲王子。他遭到通缉竟然不惊不跑，反而将计就计躲到了董小宛的闺房。董小宛虽然被他弄得烦不胜烦，但却不忍见他身陷刀斧，只好将他隐匿起来，一惊一乍间，同舟共济时，也有了几分了解，几分类似战友般的关心。
韩赞周本想使出更厉害的招数对付侯恂，可李辰君出面拿出王爷的宝剑，警告他不得造次。韩赞周慑于福王，只好先带着陈圆圆充当花魁进京去了。这时的陈圆圆已经犹豫着该不该离开南京，离开一心一意对她的杨龙友，可心复苏的时候，却是身子禁铟之际。
韩赞周岂能轻易放过她?杨龙友没想到自己倾家荡产，绞尽脑汁，却落得个将心上人推入深宫的结果。他自恃式功高强，想半路劫持陈圆圆，没想到韩赞周的武功令他望尘莫及。
若不是陈圆圆相救，杨龙友险些丧命。
选秀闹剧告一段落，自视甚高的侯朝宗见自己其实被人玩弄于股掌之上，不由心灰意冷，他本想弃世出家，李香君却在此刻对侯朝宗伸出热情之手，鼓励他不能放弃人生。韩赞周在北京怂恿皇上下了圣旨，说侯朝宗既然不为我朝所用，大明便没他的饭吃，让他奉旨乞讨。
柳如是虽然深爱着侯朝宗，但她心知李香君比自己更适合侯朝宗。经过痛苦的思想斗争，柳如是做了一个无奈的选择，她投到了年龄比自己大一倍还多的钱谦益的门下，因为通过钱谦益可以实现她的政治抱负。
农民军攻下洛阳，福王全家遇难，李香君痛不欲生，她一定要冒死返回洛阳为父亲收尸。为了不让李香君自投虎口，李辰君说出了李香君身世的秘密，原来李香君并非福王亲生，而是福王的养女。就在这时，韩赞周得知福王已经做古，便有恃无恐地赶回南京，要报一箭之仇，彻底摧垮政敌侯恂。他以私藏郡主之罪，要将侯府满门抄斩。
这就将李香君陷于两难之地、生死之间。如果要救侯家，只有声明自己不是郡主，可假冒郡主招摇之罪也是非同小可。李香君为救侯家，不顾一切地奔赴法场，当场言明自己并非郡主。
侯朝宗一家得救，韩赞周正欲惩罚李香君，李香君却自卖自身，沦入贱籍，进入媚香楼。侯朝宗倒也不以为意，反而跟到媚香楼，说乞丐配贱籍，总算门当户对了。两人几经风波，共历生死，心渐渐贴在了一起。
陈圆圆进宫后才发现，焦头烂额的皇上根本无心于女色。好在陈圆圆颇富心计，她的才艺很快就成了崇祯的开心果。陈圆圆自觉能够陪伴在皇上身边，此生也不枉然，可没想到好景不长，农民军的倒戈将她与崇祯相隔在阴阳两个世界。
皇上一死，江南百官如丧考妣，群龙无首，韩赞周提出，眼下的当务之急是另立新主。侯恂主张立潞王，而韩赞周却另有打算。他将李辰君抓来，命李辰君冒充小福王，想将李辰君作为傀儡推上王位，自己挟天子以令诸侯。韩赞周与候恂两人的斗争陷入白热化，韩赞周使出杀手锏，将侯恂过去为官时的一件亏心事揭露出来。
原来侯恂与李香君之父本是同僚，两人共谋反对魏忠贤，没想到事情败露，侯恂为保性命，反戈一击，令李香君全家满门抄斩。李香君没想到自己的爱人竟是仇家，痛苦不已。
侯恂失节之事大白天下，他羞愧难当，重病缠身，临终前叮嘱侯朝宗好好照顾李香君，替自己赎罪。侯朝宗冲动之下，行刺韩赞周，失手被擒。韩赞周要斩侯朝宗，李辰君为了李香君，甘愿牺牲自己，以答应假冒小福王为条件，换得侯朝宗的自由。
李辰君吹吹打打地登上皇位，他不甘任人摆布，想为民尽力，李香君和柳如是全力帮他。韩赞周为离间他们，制造了李辰君与李香君有私情的假象。李辰君为不让李香君痛苦，毅然斩断自己的情丝，为侯朝宗与李香君赐婚，可婚礼还没来得及举行，清兵便兵临城下，李辰君慷慨赴死，侯朝宗满腔愤懑地投奔了抗清义军。
钱谦益关键时刻贪生怕死，打开城门迎接清军，柳如是对他大为失望。倒是韩赞周一反常态，誓死不降，终于成就了这个老太监要入祀忠烈祠的夙愿.恰在此时，传来抗清义军全军覆灭的消息，李香君心想以侯朝宗的为人，必然会玉碎于阵前她不愿意独活于世，便要触壁自尽，却被柳如是救下，李香君头上的鲜血滴于扇上，被董小宛点染成了满扇桃花。
清军进城后的第一件事竟是全城搜查董小宛,为避免百姓涂炭，董小宛自投罗网，被押到北京，她这才发现，金九龄已经成了顺治帝。冒辟疆跟到北京，见大势已不可为，仓皇遁去，放弃了这分感情。
但董小宛对金九龄却是始终难以全心投入，加上一路所见清兵暴行，使他们更是心存隔阂。金九龄见自己得了天下却不能完全得到女人的心，顿生感悟，放弃皇位出家去了。
陈圆圆被吴三桂所得，成了平西王妃，但却被家人赶出了族谱，视为汉奸。她得到了许多，也失去了许多，最后出家去了。
李香君怎么也没想到，本以为壮烈殉国的侯朝宗却活着回来了，侯朝宗说自己舍不下李香君李香君既高兴，又有几分失落。柳如是不甘心明朝就这么大势已去，她联络抗清组织，倾力于反清大业，钱谦益深怕柳如是连累自己，百般阻挠，终于失手将柳如是误杀。
侯朝宗穷途潦倒，为了不让李香君跟着自已受委屈，他放弃名誉，出门入仕，参加了清朝的科举当他满心欢喜，回来向李香君报喜时，李香君却跳下了山崖。侯朝宗这才明白，原来他并没有真正的读懂过李香君，造化弄人，命运拨弄，他们之间始终上演着一出错位的悲喜剧。
在迎接新状元的吹吹打打声中，侯朝宗疯了。